A partir de uma série de perguntas provocativas, A. C. Grayling apresenta ao público em geral conceitos de filosofia e sugestões de como refletir questões que surgem ao longo da vida. Com argumentos simples e lógicos, o autor nos convida a repensar nosso cotidiano e não a simplesmente aceitar o que 'se diz por aí' e, consequentemente, termos controle sobre quem somos e tirarmos nossas conclusões. A arte de questionar é uma compilação dos artigos publicados por Grayling em suas colunas no jornal inglês Times e na revista Prospect. Os assuntos abordados vão de democracia a ciência, de drogas a religião.