O ensino médio está começando e a vida de Chloe Snow é um desastre. Ela nunca beijou ninguém e está apaixonada por Mac Brody, um veterano que namora a garota mais linda da escola. Sua melhor amiga, Hannah, não tem mais nada a ver com ela. Para piorar, sua mãe se mudou para o México de repente, deixando-a sozinha com o pai e o cachorro, Snickers. Para aguentar todas essas mudanças de repente, Chloe registra seus dias e sentimentos em um diário, cheia de humor e sensibilidade. Um ano escolar inteiro, verão a verão, traz surpresas, decepções e aprendizados, mostrando que uma adolescente desastrada pelo menos tem boas histórias para contar.