Pauline de Freitas Dias, uma mulher bem-resolvida que ama viver a liberdade plena, sabe exatamente o que fazer! Ela já tinha em mente o itinerário da viagem mais incrível de sua vida antes mesmo de apostar. Sua empolgação ao falar dos destinos mais inusitados da lista contagia o tímido Joseph Aytes, com quem literalmente esbarra na fila da lotérica. Ele é convencido a jogar pela tagarelice sem fim de Pauline, mesmo que relute devido aos seus princípios rígidos. O destino faz com quem ganhem uma bolada inédita. Animada com a sorte dupla, Pauline convida Joseph para acompanha-la em uma aventura. De cara, percebem o quanto são diferentes: ela é uma paulistana completamente liberal e ele é um mineirinho virgem que acabou de ser enxotado pela noiva. Disposta a fazer Joseph se permitir de verdade, Pauline estipula três regrinhas antes de iniciar a viagem. Ambos têm muito dinheiro para gastar e nada a perder, mas não podem prever que essa experiência única se tornará a mais louca de suas vidas, principalmente quando começam a quebrar as regras, uma por uma.