Brittany e Alex são de mundos opostos: ela é a menina perfeita com um futuro brilhante pela frente, ele o membro de uma gangue perigosa que não tem nada a perder. Os dois não teriam nenhum contato um com o outro, se não tivessem sido forçados a ser parceiros nas aulas de química do último ano. Alex sabe que qualquer relação que Brittany tenha com ele pode colocar em risco sua reputação impecável de boa aluna e namorada dedicada e, por orgulho e diversão, aposta com os amigos que consegue fazer com que ela saia com ele. No entanto, quanto mais se aproximam, mais fica evidente que eles têm algo em comum que ninguém parece perceber: nenhum dos dois é o que se esforça tanto para ser.